IMPORTANCIA DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO

IMPORTANCIA DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO

SOLVENTES

Su importancia radica en su capacidad de ser buenos solventes de grasas e hidrocarburos con baja capacidad de inflamación, de allí que fue reemplazando a solventes como la bencina, hexano(muy inflamables) en la industria del lavado en seco, donde el tricloroetileno o percloroetileno son solventes empleados para ese fin. Otros solventes como el cloruro de metileno(diclorometano), cloroformo(triclorometano) y tetracloruro de carbono son muy empleados cuando se haceextracciones desde medios acuosos por su baja solubilidad en agua y su elevada densidad que ayuda a la recuperación de las fases

También se emplea para la extracción de metabolitos secundarios desde la biomasa como en el proceso de descafeinado del café, la cafeína se extrae del grano de café entero empleando cloruro de metileno como solvente.

REFRIGERACIÓN

Los freones reemplazan al amoniaco, muy venenoso en los sistemas de refrigeración, los freones son halocarbonados cuyas propiedades termodinámicas de ser fácilmente condesables al comprimirlos y al dejar caer la presión, permiten la vaporización tomando calor del medio, de allí su aplicación como refrigerante. Son menos peligrosos (desde el punto de vista mediático) cuando hay fugas en el sistema.

La nomenclatura de los freones: freon-12, freon-22, refleja su composición química según la denominada regla del 90, así: para el freon-12 se tiene que 90 + 12 es 102, lo cual se interpreta de la siguiente forma:

• Primer dígito (1) es el número de carbonos

• Segundo dígito (0) es el número de hidrógenos

• Tercer dígito (2) es el número de flúor

El resto de los enlaces para saturar la cadena carbonada es con átomos de cloro.

Para el freon-12 necesita 2 átomos de cloro por lo que su fórmula es CF2Cl2.

El freon-22 le corresponde: 90+22 = 112, su fórmula química es CHF2Cl.

El freon-502 le corresponden: 90+502 = 592, su fórmula química es C5H9F2Cl.

Los freones también son aplicados como gases impulsadores de aerosoles en distintos productos envasados en los denominados “Spray” como los perfumadores de ambiente, perfumes, cremas de afeitar, insecticidas de uso doméstico, pinturas y una diversidad de productos .

USO CLÍNICO

El desarrollo de la cirugía también se debe a la capacidad de anestesiar al paciente. El CH₃Cl

fue un anestésico empleado, pero por sus efectos secundarios, fue retirado y se desarrollaron otros como el halotano, CF₃-CHBrCl.

La denominada sangre artificial es una solución acuosa de dos sustancias halogenadas:

Perfluor tri-n-propilamina( a ) y la perfluordecalina( b ).

Se le llama así porque una de las propiedades de la sangre de disolver muy bien el oxígeno necesario para el proceso de respiración. Esta solución es tan buen solvente del oxígeno que experimentos realizados con ratones, estos pueden respirar estando sumergidos en el interior de esta solución. Esto no quiere decir que ya existe la sangre sintética puesto que no tiene otras propiedades de la sangre.

PLAGUICIDAS

Los plaguicidas son sustancias cuyo fin es la eliminación de plagas que producen epidemias o consumen los productos de los campos de cultivo. Dentro de la clasificación de plaguicidas se encuentran los halogenados siendo uno de los primeros sintetizados y utilizados el DDT. La OMS estima que el DDT habría evitado 100 millones de enfermedades y 5 millones de muertes. La malaria en el India se redujo de 5 millones en 1951 a 100 en 1964, así como las epidemias de tifus trasmitida por el piojo fueron eliminados en el frente europeo.

IMPACTO AMBIENTAL CAUSADO POR LOS HALOCARBONADOS

Los halocarbonados son compuestos muy estables, al ambiente y pueden permanecer muchos años ( pueden pasar los 100 años) y la velocidad con la cual se producen y se arrojan al ambiente es mucho mayor que la velocidad con la que se destruyen en el ambiente por lo que se van acumulando en los diferente componentes de la tierra, siendo posible que las moléculas de DDT empleadas para eliminar la malaria en Asia aún estén presentes en el planeta como contaminantes persistentes.

Usos de Halogenuros de Alquilo

REFRIGERACIÓN:

Los freones reemplazan al amoniaco, muy venenoso en los sistemas de refrigeración, los freones son halocarbonados cuyas propiedades termodinámicas de ser fácilmente condesables al comprimirlos y al dejar caer la presión, permiten la vaporización tomando calor del medio, de allí su aplicación como refrigerante. Son menos peligrosos (desde el punto de vista mediático) cuando hay fugas en el sistema.

La nomenclatura de los freones: freon-12, freon-22 , refleja su composición  química  según la denominada regla del 90, así: para el freon-12 se tiene  que 90 + 12 es 102, lo cual se interpreta de la siguiente forma:

1. Primer dígito (1)  es el número de carbonos
2. Segundo dígito (0) es el número de hidrógenos
3. Tercer dígito (2) es el  número de flúor

CLINICO:

1. El desarrollo de la cirugía también  se debe  a la capacidad  de anestesiar al paciente. El CH₃Cl fue un anestésico empleado, pero  por sus efectos  secundarios, fue retirado y se desarrollaron otros como el halotano, CF₃-CHBrCl.
2. La denominada sangre artificial  es una solución acuosa de dos sustancias halogenadas:

                               a) Perfluoro tri-n-propilamina       b) Perfluorodecalina

Halogenurosalquilo

Uso de los halogenuros de alquilo: INSECTICIDA Y HERBICIDA

En su mayoria, los halogenuros mas utilizados para los pesticidas e insecticidas son aquellos compuestos halogenados que contienen Bromo. Asi pues tenemos que el bromuro de metilo (CH3Br) se ha usado mucho en fumigacion de suelos y control de plagas en la agricultura, ademas es un insecticida muy usado en productos no perecederos generalmente destinados a la exportacion tales como: frutos secos, verduras, madera, etc. Tambien se utiliza como desinfectante en almacenes, silos, camiones, barcos, aviones, etc.

Otro compuesto halogenado con bromo que es muy usado es el 1,2-dibromoetano o bromuro de etileno, este compuesto fue muy usado como insecticida y fumigante en frutas cítricas tropicales y granos almacenados, pero poco a poco su uso se fue restringiendo debido a que este es un compuesto toxico que causa el cáncer.

Aunque, como ya menncionamos, generalmente los compuestos que contienen bromo son los mas usado en la industria insecticida, no son los unicos, tambien hay haluros aromaticos que son muy usados como fungicidas, herbicidas o insecticidas, asi pues se usan tambien clorofenoles, entre otros.

Para una mayor exposicion del tema aca les dejo un link de un trabajo de investigacion realizado por la Facultad de Quimica y Biologia de la Universidad de Santiago, Chile en donde se hace una exposicion mas a fondo de lo que son la Aplicacion de Halogenuros en Insecticidas y Herbicidas: Trabajo de Investigacion

IMPORTANCIA DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO

Existen los Halogenuros de alquilo, también conocidos como HALOALCANOS, los cuales son compuestos que contienen un átomo de halógeno unido por un enlace covalente a un carbono con hibridación sp3, el cual se representa R – X; donde X es cualquier halógeno.

fig.1 La presencia de clorofluorocarbonos afecta negativamente el estado de la naturaleza.

Los halogenuros son, generalmente líquidos inodoros cuyo punto de ebullición aumenta conforme se añaden mas carbonos a la cadena.
Son insolubles en agua, pero son solubles en solventes no polares como el tetracloruro de carbono, benceno y alcanos.
Una característica importante de los halogenuros de alquilo es que se alteran por acción indirecta a la luz.
Los halogenuros de alquilo participan en reacciones que permiten la fácil obtención de otros compuestos orgánicos:
-Por hidrólisis: Producen alcoholes; por ejemplo el yoduro de metilo al reaccionar con una solución acuosa de hidróxido de sodio el cual produce metanol y yoduro de sodio.
Algunos de los halogenuros de alquilo que contienen varios átomos de halógeno son utilizados como disolventes y se les denomina por sus nombres comunes.
Se menciona que algunas aplicaciónes de los halogenuros, es aplicable en varias ramas tales como la salud, la industria y otras áreas.
- El Flúor: Al aplicar pequeños cantidades de Fluoruro (NaF) al agua potable para reducir las caries dentales, otro uso del flúor es la producción de Politetrafluoruroetileno, un polímero mejor conocido como Teflón, el cual se utiliza en aislantes eléctricos, plásticos de alta temperatura y utensilios de cocina.

Fig.2 teflon

- Cloro: Desempeña una función biológica importante en el cuerpo humano, debido a que el ion cloruro es el anión principal en los fluidos intra y extra celulares. En la industria como agente blanqueador de papeles y textiles. También es utilizado en la purificación de agua y desinfección de albercas.

- Bromo: Solo se encuentra en forma natural en algunos organismos marinos. El agua de mar es la principal fuente de bromo.

- Yodo: Produce un agrandamiento de la glandulatiroides, sal de mesa.

Se ha demostrado que los clorofluorocarbonos se mantienen en las partes bajas de la atmosfera; sin embargo, cuando suben a la estratosfera y reaccionan con los rayos ultravioleta, se descomponen de tal modo que daña la capa de ozono.
Con lo cual, concluyo que los halogenuros son muy importantes para nuestra existencia ya que si no existieran no conoceríamos el PVC, las bolsas de plástico y algunos utensilios de cocina como el sartén de teflón.

USO DEL HALOGENURO DE ALQUILO: ANESTESICO

El cloroformo fue la primera sustancia que se encontró que producía anestesia general, lo que abrió nuevas posibilidades para la cirugia con una paciente inconsciente y relajado.

Pero el cloroformo es tóxico y cancerígeno, por lo que pronto se sustituyó por anestésicos más seguros. Un anestesico mas seguro es el derivado halogenado CF3CHClBr, al que se conoce con el nombre de "halotano" . El cloruro de etilo con frecuencia se utiliza como anestésico local en intervenciones mas sencillas, cuando se rocía sobre la piel se evapora (pe= 12°C) , lo que hace que el área sobre la que se ha aplicado se enfríe y se produzca el efecto anestésico deseado.

USO DEL HALOGENURO DE ALQUILO: DISOLVENTE

Los halogenuros de alquilo principalmente se utilizan como disolventes industriales y caseros.
El tetracloruro de carbono (CCl4) antes se utilizaba en la limpieza en seco, como quitamanchas y como producto de limpieza en otros usos domésticos; pero e tetraclorurode carbono es tóxico y cancerígeno, por lo que ahora se utiliza el 1,1,1-tricloroetano y otros disolventes para la limpieza en seco.

Figura.CCl4 (izquierda) 1,1,1-tricloroetano(derecha)

El cloruro de metileno(CH2Cl2) y el cloroformo (CHCl3) también son buenos disolventes como productos de limpieza y desengrasantes. El cloruro de metileno antes se utilizaba para extraer la cafeína del café y obtener cafe descafeinado.Para evitar encontrar trazas de cloruro de metileno en el cafe descafeinado, los productores de cafe lo han sustituido por dióxido de carbono líquido (CO2 supercritico). El cloroformo es más tóxico y cancerígeno que el cloruro de metileno, y ha sido reemplazado por cloruro de metileno y otros disolventes en la mayoría de los desengrasantes industriales y disolventes de pintura.
Sin embargo, incluso los disolventes halogenados más seguros, como elcloruro de metileno y el 1,1,1-tricloroetano, deberían utilizarse con cuidado. Todos son potencialmente tóxicos y cancerígenos, disuelven los ácidos grasos que protegen la piel, produciendo dermatitis.

Propiedades fisicas de los Halogenuros de alquilo

Algunas propiedades fisicas de los halogenuros de alquilo

Debido a su mayor peso molecular, los halogenuros tienen puntos de ebullición considerablemente más altos que los alcanos de igual número de carbonos. Para un grupo alquilo dado, el punto de ebullición aumenta con el incremento en el peso atómico del halógeno, de modo que un fluoruro hierve a la temperatura más baja, y un yoduro, a la más elevada.

Tabla de algunas propiedades fisicas de los halogenuros de alquilo