USO DEL HALOGENURO DE ALQUILO: DISOLVENTE

Los halogenuros de alquilo principalmente se utilizan como disolventes industriales y caseros.
El tetracloruro de carbono (CCl4) antes se utilizaba en la limpieza en seco, como quitamanchas y como producto de limpieza en otros usos domésticos; pero e tetraclorurode carbono es tóxico y cancerígeno, por lo que ahora se utiliza el 1,1,1-tricloroetano y otros disolventes para la limpieza en seco.

Figura.CCl4 (izquierda) 1,1,1-tricloroetano(derecha)

El cloruro de metileno(CH2Cl2) y el cloroformo (CHCl3) también son buenos disolventes como productos de limpieza y desengrasantes. El cloruro de metileno antes se utilizaba para extraer la cafeína del café y obtener cafe descafeinado.Para evitar encontrar trazas de cloruro de metileno en el cafe descafeinado, los productores de cafe lo han sustituido por dióxido de carbono líquido (CO2 supercritico). El cloroformo es más tóxico y cancerígeno que el cloruro de metileno, y ha sido reemplazado por cloruro de metileno y otros disolventes en la mayoría de los desengrasantes industriales y disolventes de pintura.
Sin embargo, incluso los disolventes halogenados más seguros, como elcloruro de metileno y el 1,1,1-tricloroetano, deberían utilizarse con cuidado. Todos son potencialmente tóxicos y cancerígenos, disuelven los ácidos grasos que protegen la piel, produciendo dermatitis.

Propiedades fisicas de los Halogenuros de alquilo

Algunas propiedades fisicas de los halogenuros de alquilo

Debido a su mayor peso molecular, los halogenuros tienen puntos de ebullición considerablemente más altos que los alcanos de igual número de carbonos. Para un grupo alquilo dado, el punto de ebullición aumenta con el incremento en el peso atómico del halógeno, de modo que un fluoruro hierve a la temperatura más baja, y un yoduro, a la más elevada.

Tabla de algunas propiedades fisicas de los halogenuros de alquilo

Cloruros de Alquilo:aplicaciones

Los haluros de alquilo tienen una amplia gama de aplicaciones, dependiendo de los sustituyentes. Generalmente en aquellas sustancias donde el sustituyente es el cloro, se emplean como disolventes; en aquellos donde el sustituyente es el fluor se emplean como refrigerantes y muchos de los compuestos donde el sustituyente es bromo se emplean como pesticidas.

USOS DEL HALOGENURO DEL ALQUILO

Posee mucha importancia ;debido a sus usos y aplicaciones industriales como son por ejemplo:
- Utilización a nivel de laboratorio o en algunos casos por su intervención en las reacciones de organismos biológicos .
- Se utilizan como propulsores de aerosoles y como refrigerantes , aunque su uso esta siendo reducido gradualmente por su daño a la capa de ozono.

- También se ha empleado como refrigerante en la industria y como anestésico en medicina.

- CH2CL2 (cloruro de metileno) ,CHCl3(cloroformo),CCl4(tetracloruro de carbono) son utilizados como solvente de uso común en el laboratorio para poder hacer extracciones.

- También se utiliza en la fabricación de colorantes de anilina y como extintor de incendios .

- Su desintegración térmica proporciona percloroetileno , el cual es un solvente para lavanderías ;también se usa como disolvente en extintores de incendio, y el uso irracional sería como agente de limpieza, ya que este compuesto es muy tóxico por lo lo cual debe de avitarse el contacto.

OBTENCION DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO

1.A partir de alquenos por bromación alílica :

2.A partir de alquenos por adicion de HBr y HCl :

3.A partir de los Alcoholes :
a)Reacción con HX ,donde X=Cl,Br o I ; Orden de ractividad : 3ª>2ª>1ª

b)Reacción de alcoholes primarios y secundarios con SOCl2 en pirdina:

c)Reacción de alcoholes primarios y secundarios con PBr3 en éter:

fuente:http://www.slideshare.net/dicoello/halogenuros-de-alquilo

Vision general de los haluros de alquilo

Los halogenuros de alquilo, también conocidos como haloalcanos, halogenoalcano o haluro de alquilo son compuestos que contienen halógeno unido a un átomo de carbono saturado con hibridación sp3. El enlace C-X es polar, y por tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrófilos.

Cuando se estudiaron las propiedades químicas de los hidrocarburos, se indicó la acción de los halógenos sobre las parafinas, que daba lugar a la formación de compuestos de sustitución de uno o más átomos de hidrógeno. Esta misma acción también se produce en los hidrocarburos no saturados. En la formación de productos de sustitución es muy difícil limitar el proceso o la obtención de un único compuesto halogenado, lo que hace que se empleen otros métodos para producir un derivado mono, di o trihalogenado, correspondiente a determinado carburo.

Uso de los Halogenuros de Alquilo como refrigerante

Refrigerante : Compuesto usado en un ciclo térmico que sufre un cambio de fase de gas a líquido y al inrevés.

Los CFCs aparecieron en la década de los 1930 y dadas sus características, seguros, baja toxicidad, estables, de fácil manejo y baratos, sustituyeron a los peligrosos amoniaco, cloruro de metilo o SO2 que se habían utilizado hasta aquel momento como refrigerantes. Sin embargo las evidencias de su acción perjudicial sobre la capa de ozono hizo que el uso de los CFCs como refrigerantes en nuevas instalaciones esté prohibido desde mediados de la década de 1990. El uso de los HCFCs en equipos nuevos también está prohibido, aunque pueden usarse todavía por un tiemppo limitado en recargas. Una alternativa es el uso de HFCs.

Los freones son haloalcanos clorofluorados utilizados como gases refrigerantes y propelentes. Hoy en día el más utilizado es el freón CF2Cl2. La descarga de los freones a la atmósfera ha originado preocupación acerca de sus reacciones en la capa de ozono ya que fácilmente generan radicales libres El freón 12 se difunde gradualmente hasta la estratósfera, donde los átomos de cloro catalizan la descomposición del ozono O3 a oxígeno O2 disminuyendo la capa de ozono. Recientes tratados internacionales han limitado su producción y se han sustituido paulatinamente con hidrocarburos de bajo punto de ebullición o bióxido de carbono. En los sistemas refrigerantes y acondicionadores de aire automotrices, se utiliza el freón 22 CHClF2. Los freones que tienen enlaces C-H se destruyen a menores altitudes, antes de alcanzar la capa de ozono.

Figura : Agujero en la Capa de Ozono provocada por los halogenuros de alquilo mal utilizados en el pasado